El primer lugar donde se quiso fundar el convento fue Puebla, en las faldas del volcán Iztaccíhuatl, siendo su benefactor Don. Melchor de Cuellar, un rico empresario nacido en Cadiz, España en 1566, el cual llegó a la Nueva España en 1584, estableciéndose en Veracruz, donde forjó su fortuna.
Por conflictos internos de la orden no fueron concedidos los permisos para la fundación y se buscó otro lugar donde realizarla, encontrándose un lugar denominado Coliuca en las laderas de la Sierra del Ajusco, en las cercanías del camino a Toluca y del Pueblo de Santa Fe.
En esta ocasión el arzobispo de México, fray García de Santa María y Mendoza O.S.H., dio su autorización para la fundación, teniendo esta vez problemas con don. Melchor de Cuellar quien desaprobó la ubicación por estar muy lejos de su residencia, condescendiendo poco tiempo después a los ruegos de los monjes.
Los terrenos fueron cedidos por el Virrey en nombre de la Corona, tomando posesión del yermo fray Juan de Jesús María junto con fray José de la Anunciación y los legos fray Andrés de San Miguel y fray Antonio de la Anunciación el 16 de septiembre de 1604, construyendo un jacal en el cual se ofició una primera misa el día 25 del mismo mes.
La primera piedra del antiguo edificio trazado por fray Andrés de San Miguel se puso el 23 de enero de 1606, según consta en un sillar que aún se conserva en el convento en el cual se lee: “EL EXM°S D JU° Ð MEND°ZA/ I LUNA MARQS Ð/ M°NTESCLA/ ROS VIREY DESTA NUEVA/ ESPAÑA PUSO LA PRIMER/ A PIEDRA EN ESTE ÐSIERTO / O Ð ÐSCALÇOS DE NRA SR/ A DEL MO NTECARMEO EN X/ XI XXIII DE HENO Ð/ MDCVI”
Declarándose en el cuarto capítulo provincial de la orden a fray Pedro de la Encarnación como vicario del “Santo Desierto de Nuestra Señora del Carmen”, siendo esta la octava fundación de la orden en la Nueva España.
La obra fue realizada por fray Andrés de San Miguel, al cual le tomó casi un año hacer la traza y los preparativos para comenzar la construcción del convento iniciado en diciembre de 1604, tres años después los primeros frailes se mudaron al lugar y para 1609 se celebró ahí el quinto capítulo de la orden quedando concluido el convento en 1611, con fray Pedro de San Hilarión Jr. Como primer prior.
Al convento se le aisló mediante una barda de 7 leguas de perímetro, dentro del cual se construyeron a distancias prudentes del convento unas ermitas también trazadas por frey Andrés de San Miguel, las cuales fueron: San José, Santa Teresa de Jesús, San Juan Bautista, Santa María Magdalena, La Soledad, El Calvario, Getsemaní u Oración del Huerto, San Alberto de Sicilia, Santa Bibiana y algunos documentos también hablan de una más denominada de San Juan de la Cruz.
Fray Agustín de la Madre de Dios, las describió como: “…pequeñas labradas todas a una misma traza, cuya fábrica no es más que un oratorio, una celda, un jardín y cocinilla y cada pieza de éstas tan estrechas que es imposible admitir sino sólo al ermitaño”.
La excesiva humedad que acentuaba el frío y las constantes enfermedades de los frailes, así como las querellas con indígenas de los pueblos vecinos que constantemente invadían el perímetro del convento, el creciente deterioro del inmueble y principalmente a un sismo el 16 de agosto de 1711 que fracturó las bóvedas y muros, hizo pensar a los frailes en mudar el convento de lugar dando tres opciones para ello: La hacienda de Puruangua en Acámbaro, Los montes de Nixcongo de la hacienda de Tenería vecina a Tenancingo y la otra opción fue un punto dentro del mismo perímetro bardeado del actual convento, siendo esta última opción la que consideraron más viable.
Para esto se contó con el arquitecto José Miguel de Rivera Saravia el cual ya había construido para los carmelitas el convento de San Joaquín y el de Toluca; este dictaminó la demolición del antiguo edificio y trazó uno nuevo dejando de lado la planta centralizada de fray Andrés, proyectando una planta muy compleja entorno a varios patios con el templo como fachada principal viendo al norte, con una planta casi de cruz griega, circundado por un corredor cubierto y un camarín a espaldas del presbiterio.
Este se desplantó sobre cuartos subterráneos para aislarlo de la humedad y el frio comenzando la excavación de sus cimientos el 27 de enero de 1722, poniendo la primera piedra fray Pedro del Espíritu Santo provincial con fray Martín de la Asunción como vicario del desierto el 9 de febrero de 1722.
El nuevo convento se construyó reutilizando el material que salía de la demolición gradual del anterior convento dejando en pie las ermitas de Fray Andrés de San Miguel y reubicando las lápidas con las inscripciones de la fundación y colocación del antiguo convento en 1606, en los muros del patio de la hospedería y en la fachada del nuevo convento.
El arquitecto Rivera Saravia dirigió la obra hasta concluir con la cimentación, prosiguiendo con esta Manuel de Herrera y la terminó José Antonio de Roa, asistente de los dos anteriores, en un lapso total de dos años y nueve meses.
El templo se bendijo y se colocó el Santísimo Sacramento por el nuevo provincial fray Martín de la Madre de Dios y el prior fray José de San Gabriel, el 27 de octubre de 1724.
Los restos del benefactor don Melchor de Cuellar se reinhumaron en el muro del presbiterio del lado del Evangelio con una placa de Tacali.
Fray Pedro del Espíritu Santo después de una visita al Santuario de San Miguel del Milagro, decidió poner bajo la protección de San Miguel el nuevo convento y en 1722 mandó erigir una capilla bajo la advocación de San Miguel Arcángel en los límites del eremitorio en la cumbre del antiguo cerro de los ídolos, que sería conocido como cerro de San Miguel en lo sucesivo.
Continuaron los problemas con los pueblos vecinos así como las constantes irrupciones de los pobladores y el incremento de las enfermedades en los monjes aunado al frío y humedad que no pudo ser controlada, obligaron a que en el capítulo de la orden efectuado en abril de 1780, siendo fray Manuel de Cristo el provincial se planteara iniciar la búsqueda de un nuevo lugar para ubicar el Santo Desierto, siendo elegidos los montes de Nixcongo adyacentes a la hacienda de Tenería, una de las propuestas hechas para la mudanza anterior, que en ese entonces era propiedad del convento de Toluca y lo había sido del convento de San Ángel en el siglo XVIII.
Los carmelitas cedieron las tierras del Santo Desierto de Nuestra Señora del Carmen de Cuajimalpa en 1814 y consumada la independencia de México, el Congreso Nacional otorgó una tercera parte de estas tierras y sus aguas a los pueblos de Santa Rosa Xochiac, San Bernabé Ocotepec, y San Bartolomé Ameyalco en 1828.
El convento se fue deteriorando paulatinamente y el intento de instalar en él una fábrica de vidrio, lo terminó de deteriorar en 1845; invocando la Ley de Desamortización de 1856, el inglés Juan Burnand se adjudicó los restos del convento y los bosques circundantes. En 1914 el presidente Venustiano Carranza autorizó la instalación de un restaurant que luego fue refugio del cabecilla zapatista Valentín Reyes.
Carranza promulgó la creación de un parque nacional en este lugar por medio de decreto del 15 de noviembre de 1917 y fue el convento declarado monumento el 16 de mayo de 1932, y las ermitas en el decreto del 2 de marzo de 1933.
Actualmente están bajo la custodia de la delegación Cuajimalpa y se promovió su consolidación y parcial restauración entre 1989 y 1991, dirigida por los arquitectos Jaime Ortiz Lajous y Marco Aurelio Maza.