En el terreno ubicado frente a la Universidad de Yucatán, en la esquina sur de las calles 60 x 57, los jesuitas construyeron el Colegio de San Javier, el 23 de noviembre de 1624, a través de un breve apostólico y una real cédula que presentó el director del colegio, fray Diego de Acevedo, al obispo fray Gonzalo de Salazar.

Siendo Gobernador y Capitán de Yucatán don Benito Pérez Valdelomar, el 14 de enero de 1806, comunica al cuerpo municipal la iniciación de los trabajos del Coliseo de San Carlos en los terrenos que cedió al Ayuntamiento don Martín de Palomar. Un año más, el 3l de diciembre de 1807, se inaugura el Coliseo San Carlos que fue levantado y costeado por don Pedro José Guzmán y don Joaquin de Quijano. En 1813 es destruido a causa de un incendio. En 1828 el señor José del Canto adquiere el terreno donde estuvo el teatro. A raíz de que el teatro fue destruido por un incendio, la propiedad es comprada por Ignacio Quijano el 16 de junio de 1831, quien contrató al arquitecto guatemalteco Manuel Gea, para reconstruirlo. En un documento cartográfico de 1865 el inmueble aparece registrado con el nombre de Teatro de San Carlos. El 1 de diciembre de 1865 se realiza una función de ópera en honor a la emperatriz Carlota, por una excelente compañía italiana traída expresamente. El 30 de septiembre de 1866 se hace la representación de la obra "A los valientes defensores de Tihosuco", con gran éxito. El 18 de noviembre de 1866 se estrena el drama "Las matanzas de Valladolid", original del poeta y exiliado político Juan A. Mateos.

El inmueble tuvo varios propietarios, en 1878 es propiedad del señor Antonio Bolio Guzmán, quien lo denomina Teatro Bolio. El 27 de diciembre de 1879 su nuevo propietario Francisco Zavala cambia el nombre por el de Teatro Peón Contreras, en homenaje al poeta y dramaturgo yucateco con grandes triunfos literarios. El 24 de noviembre de1892 se adjudica la propiedad a la señora Adelaida Castro viuda del señor Francisco Zavala. En septiembre de 1899 la viuda de Zavala vende la propiedad a la empresa teatral de Mérida.

El 25 de septiembre de 1899 se constituye la Empresa Teatral de Mérida, S.A., la cual compra el Teatro Peón Contreras. El 5 de mayo de 1900 tras la demolición del antiguo teatro, se comienza la construcción del actual edificio. En 1902, las obras de construcción son detenidas quedando inconclusas. En enero de 1906 adquiere la propiedad el señor Augusto L. Peón y Peón y continúan las obras de construcción. En junio de 1906 adquiere la propiedad la Sociedad Regil Portuondo, al ser vendida por el señor Peón. En 1908 ejecutan la construcción los arquitectos italianos. Su hermosa escalinata es de mármol de Carrara y se decora la cúpula con frescos de pintores italianos. Tiene muy buena acústica. En un edificio de estilo neoclásico.

El teatro se inaugura con el mismo nombre, Peón Contreras, el 21 de diciembre de 1908, con una velada navideña a beneficio de los niños pobres. El proyecto original se debe al arquitecto italiano Pío Pacentini, habiendo sido modificado durante su realización con el propósito de mejorarlo. Su distribución y fachadas recuerdan las de los teatros europeos de la época, no obstante la mayor parte de los materiales y sistemas constructivos fueron de la región. Fue de los mejores teatros de la República en esa época.

El 26 de diciembre de 1908 debuta con un lleno absoluto la primera compañía en la que actúa el primer actor Enrique Borras, con el drama "Tierra Baja". El 21 enero de 1909 se ofrece en el vestíbulo un banquete al gobernador Olegario Molina. El 19 de septiembre de 1910 se celebran los segundos Juegos Florales de Mérida, ante selecta concurrencia que llena las localidades del Teatro, con motivo del centenario de la Independencia de México. En 1912 se utiliza como cine en temporadas de poca actividad teatral. El 4 de abril de 1915 se realiza un gran mitin en el cual el principal orador es el general Alvarado, a fin de organizar una sucursal de la Casa del Obrero Mundial. Hacia 1916 se celebra en el teatro el Primer Congreso Feminista de la República Mexicana. El 11 de noviembre de 1925 se lleva a cabo una velada con motivo de las bodas de plata del Arzobispo Martín Tristchler. En 1926 se habilita por primera vez, para que se realice la protesta del gobernador Álvaro Torre Díaz. En 1936 se continúan alternando funciones de cine con teatro. El 23 de marzo de 1940 cambia de nombre a Cinema Peón Contreras, al transformarse en cine, para lo que se clausuran varias puertas y ventanas. Inicia su deterioro. El 19 de diciembre de 1941 se celebran las bodas de oro del Arzobispo de Yucatán. En 1956 funciona como cine, administrado por la Empresa Cines Cadena de Oro.

El 21 de septiembre de 1977 se declara monumento artístico por la Secretaría de Educación Pública. El 22 de junio de 1979 durante la gestión del gobernador Francisco Luna Kan se expropia en favor del Estado por causa de utilidad pública, el teatro que funciona como cine por más de 30 años.

En julio de 1979 se realizan obras de consolidación, restauración, adecuación y modernización de sus instalaciones por orden del Gobierno Federal y por conducto de la SAHOP. El 13 de noviembre de 1981 se reinaugura el Teatro Peón Contreras bajo la dirección del maestro Luis Pérez Sabido. El 18 de diciembre de 1981 inicia actividades artísticas.

En 1982 se suspenden actividades a fines de este año por acondicionamiento de áreas y habilitación de camerinos, se realiza una instalación museográfica en las galerías y librera. En marzo de 1987 imparte la conferencia México en el Espacio, el doctor Rodolfo Neri Vela, primer astronauta mexicano, en la III Semana de la Ingeniería Civil.

En 1989 se repara el teatro debido a los desperfectos ocasionados por el huracán Gilberto suscitados el año anterior. Para 1991 se lleva a efecto la primera etapa de restauración. Se realizan 264 presentaciones, con una asistencia de 42,000 personas durante el gobierno de Dulce Maria Sauri. El 6 de enero de 1992 se celebra el 450 aniversario de la fundación de la ciudad. Es orador huésped don Silvio Zavala. En diciembre de 1992 se registran 210 eventos artísticos presentados durante el año y 120,944 espectadores. Se terminan los trabajos de obra civil para instalar la nueva galería, entre otros. En 1993 se realizan obras de remozamiento con el fin de preservar el Patrimonio Cultural del Estado. Se presentan 368 eventos artísticos, con 100,450 espectadores.